Sense

1. naked, bare
2. bald, smooth
3. unclad, uncovered
4. small, frail, delicate
5. (military) light (troops)
6. unarmed
7. (of words) without meter (i.e. prose)
8. (poetry) without music (Epic vs Lyrical)
9. (singing) without music (a capella)
10. (music) without singing (instrumentals)
11. (grammar) without the rough breathing (i.e. with the smooth breathing)
12. (grammar) describing the unaspirated voiceless stops, π ‎(p), τ ‎(t), κ ‎(k), as opposed to the aspirated voiceless stops, φ ‎(ph), χ ‎(kh), θ ‎(th)

Examples

• ἀπὸ δὲ τοῦ Ψιλοῦ καλουμένου στόματοσ τοῦ Ἴστρου ἐσ τὸ δεύτερον στόμα στάδιοι ἑξήκοντα. (Arrian, Periplus Ponti Euxini, chapter 24 1:1)
• οὐδὲ τὸ ὄντα ἔστω στιλπνὰ καὶ καθαρά, καὶ ἡ θρίξ, εἴτε οὖν τοῦ δασέοσ γένουσ εἴτε τοῦ ψιλοῦ τύχοιεν αἱ κύνεσ, λεπτὴ ἔστω καὶ πυκνὴ καὶ μαλθακή. (Arrian, Cynegeticus, chapter 6 1:2)
• "οἱ δὲ πρότερον ἐπὶ τοῦ κλιντηρίου ψιλοῦ διακαρτεροῦντεσ παρ’ ὅλην τὴν συνουσίαν, ὅτε τὸν ἀγκῶνα ἅπαξ ἐρείσειαν εἰσ δὲ τὴν προειρημένην τρυφὴν ἦλθον ποτηρίων τ’ ἐκθέσεισ πολλῶν καὶ βρωμάτων παντοδαπῶσ πεποιημένων παραθέσεισ, ἔτι δὲ μύρων ἐξηλλαγμένων, ὡσ δ’ αὕτωσ οἴνων καὶ τραγημάτων. (Athenaeus, The Deipnosophists, Book 4, book 4, chapter 205)
• ὅσα μὲν δὴ στρατιώτησ ὢν ἐν σφενδονήτου καὶ ψιλοῦ μέρει τὸ ἀπ’ ἀρχῆσ ἐναντί’ ἐστράτευται τῇ πόλει, οὐ τίθημ’ ἐν ἀδικήματοσ μέρει, οὐδ’ ὅτι λῃστικόν ποτε πλοῖον ἔχων ἐλῄζετο τοὺσ ὑμετέρουσ συμμάχουσ, ἀλλ’ ἐῶ ταῦτα. (Demosthenes, Speeches 21-30, 207:1)
• Ἢν δὲ μὴ καταφανὲσ ᾖ τὸ ὀστέον, εἰ ἔχει τι κακὸν ἢ μὴ ἔχει, πολλῷ ἔτι χρὴ μᾶλλον τὴν ἐρώτησιν ποιέεσθαι, ψιλοῦ ἐόντοσ τοῦ ὀστέου, τὸ τρῶμα ὅκωσ ἐγένετο, καὶ ὅντινα τρόπον‧ τὰσ γὰρ φλάσιασ καὶ τὰσ Ῥωγμὰσ τὰσ οὐ φαινομένασ ἐν τῷ ὀστέῳ, ἐνεούσασ δὲ, ἐκ τῆσ ὑποκρίσιοσ τοῦ τετρωμένου πρῶτον διαγινώσκειν πειρῆσθαι, εἴ τι πέπονθε τουτέων τὸ ὀστέον ἢ οὐ πέπονθεν, ἔπειτα δὲ καὶ λόγῳ καὶ ἔργῳ ἐξελέγχειν πλὴν μηλώσιοσ. (Hippocrates, Oeuvres Completes D'Hippocrate., , 10.5)

Source: Ancient Greek entries from Wiktionary